KOBA
小林祐人
正解を選ぶことより、自分が信じる未来を選ぶこと。
YUTO KOBAYASHI
オモイをカタチに。

保険マンから独立。
人々の想いを、未来の形へ。

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正解を選ぶことより、
自分が信じる未来を選ぶこと。
その一手を、一緒に考える人でありたい。

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「ありのままに生きる」を当たり前にするために

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投資は「お金を増やす手段」ではなく、生き方を選ぶための手段です

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投資家になってわかった「ありのままの自分で生きる」こと

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About / Story

保険営業を辞めたかったわけじゃない。
それでも、27歳で独立した理由。

小林祐人 プロフィール

将棋アマ3段。保険営業出身。投資を続け、27歳で独立。

共通しているのは、正解を探すことではなく、未来を信じて意思決定してきたこと。いまは、LinkedInや採用ブランディングを通じて、人や組織の想いを未来の形にしている。

「独立したということは、会社員が嫌だったんですか?」そう聞かれることがあります。でも、実際は違います。僕は保険の仕事が嫌いだったわけではありません。むしろ、人の人生に深く関わり、その人の家族や将来について一緒に考える仕事には、大きな意味を感じていました。

それでも、27歳で独立しました。なぜか。振り返ると、僕の人生を変えたのは、何か特別なノウハウでも、一冊の本でもありませんでした。人との出会いでした。

「正しい人生」を歩こうとしていた

僕を育ててくれたのは祖父母でした。まっすぐで、実直で、人として大切なことを背中で教えてくれる二人でした。僕自身も自然と、ちゃんと勉強する。ちゃんと働く。周囲に迷惑をかけない。目の前のことを真面目に頑張る。そんな生き方を大切にするようになりました。

そして、人の人生に寄り添える仕事がしたいと思い、金融・保険の世界に入りました。仕事では、たくさんの人の人生について聞きました。家族のこと。仕事のこと。将来のこと。お金のこと。「この人は、これからどんな人生を送りたいんだろう」──そんなことを考える毎日でした。

でも、あるとき気づきました。僕は毎日、誰かの未来について考えている。なのに、自分自身がどんな未来を生きたいのかは、ほとんど考えたことがない。

自分が知らない人生は、選べない

転機は、SNSやLinkedInを通じた人との出会いでした。そこには、それまで僕が出会ったことのない生き方をしている人たちがいました。会社員として働きながら、新しい挑戦をする人。自分で事業をつくっている人。肩書きや会社名ではなく、自分が何を大切にしているのかを語れる人。彼らと話していると、「そんな生き方もあるんだ」と思うことが何度もありました。

同時に、一つの疑問が生まれました。自分は、本当はどう生きたいんだろう。すぐに答えは出ませんでした。会社を辞める理由なら考えられる。会社に残る理由も考えられる。でも、「自分がどんな人生を送りたいのか」と聞かれると、言葉にできませんでした。そこから、自分の未来について考えるようになりました。

27歳で、独立を選んだ

独立を決めるまで、迷いがなかったわけではありません。安定した環境を離れること。これまで積み上げてきたものを手放すこと。自分の選択が正しいのか分からないこと。怖さはありました。

でも、あるとき考え方が変わりました。正しい選択肢を探すのではなく、自分で選んだ未来を、正解にしていけばいい。そう思えるようになったとき、27歳で独立することを決めました。

独立して手に入れたのは、「自由」だけではなかった

独立すると、好きな時間に働ける。好きな人と仕事ができる。もちろん、そういう変化もありました。でも、僕にとって一番大きかった変化は、もっと別のところにあります。それは、自分の人生を、自分で選んでいる感覚を持てるようになったことです。

今日は誰に会うのか。誰と仕事をするのか。どんな未来をつくりたいのか。自分で考えて、一手を選ぶ。もちろん、すべてがうまくいくわけではありません。迷うこともあります。失敗することもあります。それでも以前とは違います。誰かが決めた正解を歩いているのではなく、自分が信じる未来に向かって進んでいる。その感覚があります。

そして、昔から僕を知っている人から、「前より楽しそうだね」と言われることが増えました。その言葉を聞いたとき、独立したことそのものよりも、自分の生き方が変わったことを実感しました。

僕は、独立を勧めたいわけではない

ここまで読むと、「会社員を辞めて独立した方がいい、という話ですか?」と思うかもしれません。違います。会社員でもいい。経営者でもいい。一つの仕事を続けてもいいし、複数の仕事を持ってもいい。大切なのは、自分がどんな未来を望んでいるのかを知った上で、自分で選んでいるかどうかだと思っています。

僕自身、人との出会いによって、それまで知らなかった未来を知ることができました。だから今度は、僕が誰かにとって、「そんな考え方もあるんだ」「そんな働き方もあるんだ」「自分にも、まだ別の選択肢があるかもしれない」と思える出会いになりたい。それが、今の僕が人と会い続けている理由です。

もし今、「今のままでいいのかな」という小さな違和感があるなら、無理に答えを出す必要はないと思っています。ただ、一度、「5年後、誰と、どこで、どんな顔をして過ごしていたいか」を考えてみてください。答えがすぐに出なくても大丈夫です。

会ったときに、あなたの話も聞かせてください。

人との出会いが人生を変えるなら。
今度は、誰かの未来を一緒に形づくる側へ。 オモイをカタチに。
Vision

ありのままの大人を増やす。

僕が増やしたいのは、好き勝手に生きる人ではありません。

月曜日の朝に、「また一週間が始まる」と憂鬱になるのではなく、自分が選んだ仕事に向かえる人。会社名や肩書きを聞かれなくても、自分が何を大切にしているのかを話せる人。周囲の期待に合わせるのではなく、家族や大切な人に、「最近、楽しそうだね」と言われるような生き方をしている人。

そんな大人が増えれば、その姿を見て育つ子どもたちも、「大人になるって、楽しそうだな」と思えるはずです。僕がつくりたいのは、そんな未来です。

Mission使命
ありのままの大人を増やす。

誰かが決めた正解ではなく、自分の違和感や価値観に正直に、自分の人生を選べる大人を増やしたい。

Vision目指す景色
想いを言葉にし、未来を選べる人を増やす。

本当はこう生きたい、こんな未来をつくりたい。そんなまだ言葉になっていない想いを、対話や発信、人との出会いを通じて形にしていく。

Value大切にする価値
未来を信じて、一手を選ぶ。

正解を待たない。周りに決めてもらわない。未来を考え、自分で選び、その選択を正解にしていく。

Work

想いを、届く形にする。

LinkedInを通じた採用支援
01
LinkedInを通じた採用支援 / 就職支援

価値観や経験が伝わるLinkedIn発信を設計し、出会いたい人・企業との接点をつくる。採用や就職において、条件だけでは伝わらない想いや人柄を届ける支援。

アセットアロケーション支援
02
アセットアロケーション支援

お金を増やすことだけではなく、どんな未来を選びたいのかから資産配分を考える。投資や資産形成を、人生の選択肢を広げる手段として整理する支援。

オモイをカタチ化支援
03
オモイをカタチ化支援

まだ言葉になっていない想い、違和感、価値観を対話を通じて整理する。発信、キャリア、事業、採用などに活かせる言葉と形にしていく支援。

手段は違っても、やっていることは一つ。
想いを、未来へ届けること。
Before & After

話す前と、話した後

LinkedInを通じた採用支援 / 就職支援
相談前

LinkedInを始めたいけれど、何を発信すればいいのかわからなかった。

相談後

自分の経験や価値観が、出会いたい人に届く発信テーマになると気づけた。

相談前

採用で条件面ばかり見られてしまい、自社らしさが伝わっていなかった。

相談後

どんな人と働きたいのか、会社として何を大切にしているのかを言葉にできた。

アセットアロケーション支援
相談前

投資や資産形成に興味はあるけれど、情報が多すぎて何から考えればいいかわからなかった。

相談後

お金の話だけでなく、自分がどんな未来を選びたいのかから整理できた。

相談前

将来に備えたい気持ちはあるけれど、漠然とした不安だけが大きかった。

相談後

今できる選択肢が見えて、未来を少し具体的に考えられるようになった。

オモイをカタチ化支援
相談前

やりたいことや大切にしていることはあるのに、人に伝わる言葉にできていなかった。

相談後

話しているうちに、自分の中にあった想いが整理され、次に動く方向が見えてきた。

相談前

今の生き方に違和感はあるけれど、それをどう扱えばいいかわからなかった。

相談後

違和感を否定せず、自分の未来を考えるきっかけとして受け止められた。

Blog

未来について、考えていること。

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※ 今後もWordPressから記事を追加していきます。

生き方

正解を選ぶ人生から、自分で未来を選ぶ人生へ

「どっちを選べば、正解なんだろう」

僕自身、これまで何度もそう考えてきました。就職するとき。仕事を続けるか迷ったとき。新しい人と出会ったとき。そして、27歳で独立を決めたとき。人生には、答えを教えてくれる人がいない場面があります。

学生時代までは、ある意味シンプルでした。テストには正解があり、努力すれば点数が上がる。進学や就職にも、世の中から見た「良い選択肢」がありました。僕も長い間、その中で生きてきたように思います。良い会社に入る。真面目に働く。成果を出す。安定した生活を送る。もちろん、それが悪いわけではありません。

ただ、さまざまな人と出会う中で、ある疑問を持つようになりました。

「世の中の正解と、自分が本当に望んでいる人生は、同じなんだろうか」

会社員として活躍している人。自分で会社を経営している人。複数の仕事を持ちながら生きている人。場所に縛られず働いている人。いろいろな生き方を知るたびに、自分の中にあった「人生はこうあるべき」という前提が少しずつ崩れていきました。

そして気づきました。僕たちは、自分が知っている選択肢の中からしか、未来を選ぶことができない。だから、人との出会いや新しい経験によって選択肢が増えることには、大きな価値があるのだと思います。

僕が27歳で独立したときも、「独立が正解だ」と確信していたわけではありません。怖さもありました。この先どうなるかなんて分からない。会社員を続けていれば得られた未来もあったと思います。それでも最後は、「どちらが正しいか」ではなく、「自分はどちらの未来を生きたいか」で決めました。

今、僕が大切にしている考え方があります。正解を選ぶのではなく、選んだ未来を正解にしていく。自分で選んだ道だからこそ、うまくいかないときも考えられる。失敗したら、次の一手を考える。将棋と同じで、一手ですべてが決まるわけではありません。大切なのは、自分がどこに向かいたいのかを考えながら、その時点で信じられる一手を選ぶことだと思っています。

もし今、「今の仕事を続けていいのかな」「このまま5年、10年と時間が過ぎていいのかな」そんな違和感があるなら、すぐに会社を辞めたり、何かを大きく変えたりする必要はないと思います。まず考えてみてほしいことがあります。

5年後、誰と、どこで、どんな仕事をして、どんな表情で一日を終えていたいですか。

今の延長線ではなく、そこから逆算して考えてみる。すると、今まで見えなかった選択肢が見えることがあります。

人生に、唯一の正解はありません。だからこそ、自分が信じる未来を選ぶ。そして、その選択を自分の行動で正解にしていく。僕自身も、まだその途中です。

未来と思考

将棋が教えてくれた意思決定の本質

僕は将棋が好きです。アマチュア三段まで続けてきました。将棋というと、「何手先まで読めるんですか?」と聞かれることがあります。もちろん、先を読む力は大切です。でも、将棋を続けてきて、人生や仕事にも通じると感じていることは、もっと別のところにあります。それは、

未来を完全に読むことはできない。それでも、一手を選ばなければ前には進まない。

ということです。

将棋では、自分が指した一手に対して、相手も一手を返してきます。自分の想定通りに進むこともあれば、全く予想していなかった手を指されることもあります。どれだけ考えても、未来を100%確定させることはできません。これは、人生も同じだと思います。

転職するべきか。独立するべきか。新しい仕事を始めるべきか。この人と一緒に仕事をするべきか。大きな意思決定ほど、僕たちは「絶対に失敗しない答え」を探したくなります。情報を集める。人に相談する。メリットとデメリットを書き出す。もちろん、考えることは大切です。でも、どこまで考えても、最後には分からない部分が残ります。

僕が27歳で独立を決めたときもそうでした。独立後にどんな仕事と出会うのか。どんな人と出会うのか。収入はどうなるのか。何年後にどこにいるのか。すべてを予測できていたわけではありません。それでも、決めなければならない瞬間がありました。そのときに考えたのは、「絶対に勝てる一手は何か」ではなく、

「自分は、どんな未来に盤面を進めたいのか」

ということでした。

将棋では、目の前の駒を取ることが必ずしも良い手とは限りません。一時的には得をしているように見えても、その後の展開が苦しくなることがあります。逆に、一見すると遠回りに見える一手が、10手、20手先で効いてくることもあります。

人生も同じです。年収だけで仕事を選ぶ。会社名だけで就職先を選ぶ。目の前の得だけで人間関係を選ぶ。短期的には正解に見えても、自分が望んでいる未来から遠ざかってしまうことがあります。だから僕は、意思決定に迷ったとき、「この選択の先に、自分が見たい景色があるか」を考えるようにしています。

そして、もう一つ将棋から学んだことがあります。悪い一手を指したからといって、その場で対局が終わるわけではないということです。人生でも、「失敗したくない」という気持ちが強すぎると、動けなくなります。でも、本当に重要なのは、一度も間違えないことではありません。状況が変わったら、また考える。間違えたと思ったら、次の一手で修正する。未来を信じながら、その時点での最善を選び続ける。

僕にとって、人生は少し将棋に似ています。盤面は常に変わります。正解は後からしか分かりません。それでも、自分の未来をつくるのは、いつも目の前の一手です。

生き方

保険営業を辞めたかったわけじゃない

僕は27歳で独立しました。こう話すと、「会社員が嫌だったんですか?」「保険営業が合わなかったんですか?」と聞かれることがあります。でも、実際は違います。僕は、保険の仕事を辞めたくて独立したわけではありません。むしろ、保険という仕事から学んだことは、今の自分の土台になっています。

保険の仕事では、お客様の人生について深く聞きます。家族のこと。仕事のこと。将来のこと。お金のこと。「この人は、これからどんな人生を送りたいんだろう」──数字だけではなく、その人の未来を考える仕事でした。僕は、その時間が嫌いではありませんでした。

ただ、ある時期から、自分の中に一つの違和感が生まれました。毎日、誰かの将来について考えている。でも、

「自分はこれから、どんな人生を送りたいんだろう」

という問いには、うまく答えられなかったのです。

仕事に大きな不満があるわけではない。人間関係が嫌なわけでもない。生活に困っているわけでもない。だからこそ、この違和感は説明しづらいものでした。

そんな時期に、SNSやLinkedInを通じて、さまざまな人と出会うようになりました。会社員として働きながら挑戦する人。自分で事業をつくっている人。一つの肩書きに縛られずに活動している人。何より印象的だったのは、自分の人生について、自分の言葉で話している人たちでした。

「自分はこれを大切にしている」「こんな未来をつくりたい」「だから今、この仕事をしている」

その姿を見て、初めて気づきました。僕はそれまで、「今ある選択肢の中で何が正解か」を考えていた。でも彼らは、「どんな未来を生きたいか」を先に考えて、そのための選択をしていた。この違いは、自分にとって大きなものでした。

もちろん、すぐに独立を決めたわけではありません。迷いました。安定した環境を離れる怖さもありました。自分の選択が間違っていたらどうしよう、と考えることもありました。それでも最後は、「会社を辞めたいか」ではなく、「自分はどんな人生を生きたいのか」で考えました。そして27歳で独立しました。

独立して一番変わったのは、働く時間でも、場所でもありません。自分の人生について、自分で考え、自分で一手を選んでいる感覚を持てるようになったことです。今でも迷います。失敗もします。でも、以前より自分の未来について考える時間が増えました。

昔から僕を知る人に、「前より楽しそうだね」と言われたことがあります。その言葉は、とても嬉しいものでした。

僕は、全員に独立を勧めたいわけではありません。会社員でも、経営者でもいい。大切なのは、どんな立場にいるかではなく、自分が望む未来を知った上で、今の道を選んでいるかだと思っています。

僕にとって独立はゴールではありませんでした。自分の未来を、自分で選び始めた最初の一手だったのだと思います。

LinkedIn

LinkedInは営業ではない

「LinkedInを使って営業したいんですが、どうすればいいですか?」そんな相談を受けることがあります。そのとき、僕が最初に伝えるのは、LinkedInは、営業するための場所としてだけ見るともったいないということです。

もちろん、LinkedInをきっかけに仕事が生まれることはあります。採用につながることもあります。転職や業務提携につながることもあります。でも、それは結果です。

僕自身、LinkedInやSNSを通じて、人生に影響を与えてくれた人たちと出会いました。その経験から感じているのは、LinkedInの本当の価値は、自分が何者なのかを伝え、まだ出会っていない人との接点をつくれることだということです。

例えば、初対面の人に、「あなたは何を大切にして仕事をしていますか?」と聞かれて、すぐに答えられる人は多くありません。会社名。役職。仕事内容。実績。こうした情報は話せても、自分の価値観や、なぜその仕事をしているのかを話すのは意外と難しいものです。

LinkedInで発信するということは、単に投稿を増やすことではありません。自分の経験を振り返る。何に違和感を持ったのかを考える。どんな人と仕事をしたいのかを言葉にする。どんな未来をつくりたいのかを発信する。この積み重ねです。

だから僕は、発信テーマを考えるとき、いきなり「何を投稿すれば伸びますか?」から始めません。最初に考えるのは、

「あなたは、誰と出会いたいですか?」

という問いです。

採用したいなら、どんな人と働きたいのか。転職したいなら、どんな環境で力を発揮したいのか。仕事を増やしたいなら、誰のどんな課題を解決したいのか。未来の出会いを決めてから、発信する言葉を考える。順番はそこからです。

営業色の強い投稿を毎日している人よりも、自分の経験や考えを誠実に発信している人の方が、「一度話してみたい」と思われることがあります。僕は、それがLinkedInの面白さだと思っています。

売り込んでいないのに、人が集まる。営業していないのに、相談が来る。求人票だけでは伝わらなかった会社の価値観に共感して、人が応募してくる。これは、テクニックだけで起こることではありません。発信の向こう側に、その人や会社の想いが見えるから起こることです。

LinkedInは営業ツールではない。まだ出会っていない未来の仲間に、自分の想いを届ける場所。僕は、そう考えています。

出会いと対話

人との出会いが人生を変える理由

「人生を変えた出来事は何ですか?」そう聞かれたら、僕は一つの出来事を挙げることができません。僕の場合、人生を変えてきたのは、いつも人との出会いだったからです。

僕を育ててくれた祖父母。保険の仕事を通じて出会った人たち。SNSやLinkedInを通じて出会った人たち。独立後に一緒に仕事をした人たち。振り返ると、自分一人で考えて人生を変えたことは、ほとんどありません。

なぜ、人との出会いは人生を変えるのでしょうか。僕は、人は、自分が知らない未来を一人では想像できないからだと思っています。

例えば、会社員という生き方しか知らなければ、会社員以外の未来を具体的に想像することは難しい。身近に経営者がいなければ、自分が事業をつくる姿を想像することも難しい。発信によって仕事が生まれる経験を知らなければ、「自分の言葉が誰かとの出会いをつくる」という未来も想像できません。

僕自身がそうでした。以前の僕は、自分が知っている世界の中で、「どの選択肢が正しいんだろう」と考えていました。でも、さまざまな生き方をしている人と出会うことで、「こんな人生もあるんだ」「こんな働き方もあるんだ」「こんな考え方をしてもいいんだ」と、少しずつ自分の中の地図が広がっていきました。

大切なのは、誰かの生き方をそのまま真似することではありません。独立している人に会ったから、自分も独立する。投資している人に会ったから、自分も同じ投資をする。そういうことではありません。出会いの価値は、自分の中になかった選択肢が生まれることにあると思います。

選択肢が一つしかなければ、それは選択ではありません。二つ、三つ、四つと未来が見えて初めて、「自分はどれを選びたいんだろう」と考えられるようになります。

だから僕は、人と会うことを大切にしています。自分が誰かから新しい未来を見せてもらったように、僕との出会いが、誰かにとって新しい選択肢になるかもしれない。

今の仕事を辞める必要はないかもしれない。新しい挑戦を始めるかもしれない。自分の想いを初めて言葉にできるかもしれない。ずっと感じていた違和感の正体に気づくかもしれない。その人が何を選ぶかは、その人自身が決めることです。僕が答えを与えることはできません。でも、一緒に未来を考えることはできます。

僕自身、人との出会いによって、「自分はどう生きたいのか」を考えるようになりました。そして、自分で未来を選ぶようになりました。だから今度は、僕が誰かにとって、「あの人と話したことが、未来を考えるきっかけだった」と思ってもらえる存在になりたい。

人との出会いが人生を変えるなら。次は、誰かの未来の選択肢を増やす側へ。

Contact

未来について、少し話しませんか。

働き方、キャリア、発信、採用、資産形成、組織づくり。今の生き方に少し違和感があるなら、その違和感から一緒に考えてみたいと思っています。

何かを売り込むよりも先に、あなたが本当はどんな未来を望んでいるのかを聞かせてください。

送信先:yxiaolin60@gmail.com

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